En la Reconquista cristiana de la región, el asentamiento fue conquistado en 1235 por los musulmanes por fuerzas al mando de Sancho II de Portugal. Como parte de la estrategia de repoblación de la región fronteriza del río Guadiana impulsada por Alfonso III de Portugal, el pueblo y sus dominios fueron donados a Mestre Tomé, tesorero de la Sé de Braga, quien habría reforzado el castillo. De 1304 a 1315, el dominio de la aldea de Vidigueira volvió a la Corona, bajo el reinado de Dinis I de Portugal.
Durante la crisis sucesoria de 1383-1385, João I de Portugal lo incluyó en las áreas que luego donó a D. Nuno Álvares Pereira (1385), quien lo pasó a su hija D. Beatriz Pereira Alvim, cuando se casó con D. Afonso I de Bragança, 8º conde de Barcelos y 1er duque de Bragança. Así, el término de Vidigueira y su castillo pasaron a formar parte de los dominios de la poderosa Casa de Bragança. D. Fernando, segundo duque de Bragança, fue el responsable de la construcción de la actual torre del homenaje, en la primera mitad del siglo XV. Con la desamortización de los bienes de la Casa de Bragança (1483), sus dominios volvieron a pasar a la Corona.
Bajo el reinado de Manuel I de Portugal se concedió el Foral, en 1512. Unos años más tarde, el soberano concedió a D. Vasco da Gama, Almirante de las Indias, como recompensa por sus servicios en Oriente, el título de Conde de Vidigueira, con todos los honores, gracias. y privilegios que tenían los condes del reino.