Es una fortificación musulmana del siglo XIII, remodelada a lo largo de los siglos debido a las múltiples ofensivas portuguesas. En 1221 la Orden de Alcántara conquista la ciudad, con este motivo junto al nombre se le une el apelativo "de Alcántara" y se convierte en un punto defensivo que adquiere una gran importancia. En su castillo se llevan a cabo negociaciones para el futuro de los reinos de Castilla, León y Portugal, en este se tomó la decisión de unir los reinos de Castilla y León bajo la corona de Fernando III el Santo.
El actual trazado de la fortificación data de los siglos XVI y XVIII y consta de un recinto flanqueado por baluartes en cuyo interior se encuentra la torre del homenaje, el aljibe y la iglesia de Rocamador, cuya fachada se alinea con los lienzos de la muralla. En esta iglesia tuvo lugar el enlace entre la hija de los Reyes Católicos y Manuel el Afortunado en 1947, y en el castillo se quedaron los Reyes Católicos.
En el siglo XVI la corona española tomo la propiedad de la fortaleza y realizó importantes remodelaciones, en 1664 fue conquistada por los portugueses y retomada al reino de España en 1648. Fue nuevamente ocupada en el transcurso de la Guerra de Sucesión por los portugueses y los aliados de Carlos de Austría, hasta que en 1715 fue nuevamente recuperada por España. Momento en el cual sufre una nueva modificación reforzando sus defensas, según el modelo de fortificaciones abalaurtadas. Este es un claro ejemplo de los vaivenes que "la raya", la frontera hispano-lusa, ha sufrido a lo largo de la historia.
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